Dilan 1990 memiliki premis cerita tentang kisah kasih di sekolah antara seorang cowok bernama Dilan (Iqbaal Ramadhan) dan cewek bernama Milea (Vanesha Prescilla) yang merupakan murid baru di sekolahnya.
Selain menjadi murid, di luar sekolah, Dilan adalah sosok pemimpin di geng motornya yang suka memberontak dan hobi berantem dengan musuh-musuhnya, namun saat berada di dekat Milea, Dilan pun seakan kesurupan jin romantis yang membuatnya takluk dan luluh oleh pesona Milea.
Milea pun sebenarnya mengetahui reputasi Dilan yang kurang baik. Tetapi dengan usaha Dilan yang gigih, Milea pun perlahan jatuh hati kepadanya. Diadaptasi dari novel Dilan: Dia adalah Dilanku Tahun 1990 karya Baiq, naskah yang cerita yang ditulis Titien Wattimena dan Pidi baiq memang tidak menawarkan sesuatu yang baru.
Jalinan cerita yang disuguhkan cenderung klise dan sederhana, mungkin memang disengaja supaya para penonton remaja tidak terlalu pusing dengan cerita yang rumit karena seperti yang kita semua tahu, remaja-remaja Indonesia cenderung menyukai film dengan cerita sederhana.
Pun begitu dengan deretan para karakternya yang tampil cukup bagus namun tampil tanpa adanya pengembangan konflik yang berarti. Dilan 1990 justru mampu tampil mencuri perhatian berkat dialog-dialognya yang puitis dan ngena banget untuk remaja-remaja saat ini lewat interaksi antara dua karakter utamanya.
Bahkan dialog-dialog Dilan 1990 banyak dijadikan meme yang lucu dan menghibur. Duo penulis naskahnya mampu menempatkan beragam dialog puitis ke dalam adegan yang tepat sehingga atmosfer romantisme dua sejoli sangat terasa keintimannya.
